2000–2011: 密尔沃基雄鹿
在他的新秀赛季中，里德作为NBA全明星球员雷·阿伦的替补并没有马上在球队有所作为。但不久就发现里德在训练中所展现出的能力足以对抗雷·阿伦，“大狗”格伦·罗宾逊和其他的队友。当时的雄鹿队主教练乔治·卡尔给了他更多的上场机会。里德并没有让球队失望，赛季中他取得了场均11.4分，44.4%的3分命中率。一个赛季后过后的2001-02赛季，他的场均得分涨到15.1分而3分球命中率依然有43.4%之高。最耀眼的一次是这那一赛季2002年2月20日和休斯敦火箭的对阵中，里德在第四节命中了8个三分球，这一成绩也成为了NBA纪录。2002年10月，达拉斯独行侠试图以为期四年值1200万美元的合同吸引其加盟，但最终里德还是选择留在了雄鹿。在2003-04赛季，雷·阿伦转投西雅图超音速，里德逐渐成为了球队的绝对核心球员，平均每场贡献21.7分并且首次入选了NBA全明星赛。
在2005年11月的一场比赛中科比·布莱恩特防守里德
在2004-05赛季之后，里德和雄鹿队签了一份6年价值9100万美元的新合同，里德同时也放弃了去克利夫兰骑士与联盟小皇帝勒布朗·詹姆斯并肩作战的机会。
在2006-07赛季，里德取得了职业生涯最好的一个赛季。他以场均26.7分，并拿下职业生涯最高的57分的优势创造了雄鹿队的最高纪录。
密尔沃基雄鹿在2009年1月25日遭受了毁灭性的打击，当时他们得知里德左膝盖撕裂的ACL和MCL会缺席整个赛季。里德错过了2008-09赛季的剩余时间。
里德返回雄鹿队开始2009-10赛季，但在2010年1月10日与洛杉矶湖人队的比赛中，他用将近一年前受伤的膝盖再次撕裂了ACL和MCL。第二天宣布他将在整个赛季的其余时间再次报销。
2011年3月28日，里德在受伤14个月后得以重返雄鹿，并录得四次助攻。2011年3月30日，里德对阵多伦多猛龙，自伤愈复出以来首次进军NBA。里德在2010-11赛季打了10场比赛。当他离开密尔沃基时，他在过去的11个赛季中平均每场得到20分。