保罗·艾伦以17岁零256天的年龄在1980年足协杯决赛中代表西汉姆在对战阿森纳的赛事出场，使他成为在温布利球场参加足协杯决赛的最年轻球员，尽管詹姆斯·普林塞普（英语：James F. M. Prinsep）于1879年在肯宁顿椭圆体育场上场时的年龄较小。这两项记录（足协杯决赛最年轻球员及在温布利球场参加足协杯决赛的最年轻球员）在2004年都被居迪斯·韦斯顿打破[5]。保罗·艾伦在西汉姆的首次上场是在1979年9月29日，在他17岁生日的32天后，他为西汉姆主场以2-1战胜伯恩利足球俱乐部的乙级联赛赛事中上场。他在1980-81赛季为西汉姆获得乙级联赛冠军奖牌，并帮助他们重新确立在甲级联赛的地位。他在1985年6月19日以400,000英镑的转会费将他带到伦敦的对手托特纳姆热刺[6]，他为西汉姆上场152场，并射入6球。
保罗·艾伦在白鹿巷球场对阵沃特福德的比赛中以4比0大胜对手的首次上场比赛中取得进球。艾伦继续为热刺参加两次足协杯决赛，1987年与他的堂兄基夫·艾伦（英语：Clive Allen）同为热刺出场，可惜铩羽而归。然而，艾伦在1991年足协杯中以2-1击败诺丁汉森林成功捧杯[7]。在热刺的八年里，他上场292场联赛，射入23个进球。他在1992-93赛季被选为该年度最佳球员，这是他在白鹿巷球场的最后一个完整赛季[8]
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保罗·艾伦一直留在白鹿巷球场直到1993年9月16日，当时以550,000英镑的价格转会至修咸。保罗·艾伦在1993-94赛季在33场英超联赛上场，射进一球，但在1994-95赛季他只上场10场联赛并没有进球，因而被借用到斯托克城，上场17场，在1995年3月作客以4-2 负于绍森德联足球俱乐部的比赛中射进一球。他随后以自由转会加盟斯温登，并帮助他们在1995-96赛季赢得乙组级联赛冠军（并晋升甲级联赛）。